В The Ballad of Gay Tony игроку предстоит столкнуться с жестоким миром ночных тусовок и фешенебельных клубов. Главный герой данной истории – Луис Лопес – мастер на все руки по части решения проблем. Состоит на службе у самого Энтони Принса (Голубого Тони), короля гламурных тусовок, в собственности которого находится большая часть ночных клубов. Несмотря на могущество, богатство, всеобщее признание и уважение империя Принса переживает свой закат. Долги перед ростовщиками, мафией и налоговой службой дают понять, что еще немного, и «пирог» разделят несмотря ни на что. Луис выступает в данной ситуации в привычной для него роли – спасителя своего хозяина.